天然产物对照品之硫代葡萄糖苷类物质种类和结构（二）

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2019/08/15 16:33

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硫代葡萄糖苷（glucosinolate, GSL, 简称硫苷，也称芥子油苷）是植物中一种重要的次生代谢物质，在十字花科植物中广泛存在，通常情况下以钾盐或钠盐的形式存在于细胞质中，不仅具有多种生物活性，还是十字花科蔬菜风味和气味形成的重要的前体物质。硫代葡萄糖苷由β-D-葡萄糖、磺酸肟和氨基酸的侧链R 组成，根据侧链R 的不同，GSL 在结构上可分为脂肪族硫苷、芳香族硫苷和吲哚族硫苷，三类代表性单体硫苷化学的结构式，如图1 所示：

硫代葡萄糖苷种类比较丰富, 目前己鉴定的有200多种，其中脂肪族硫苷及其醇、酮类硫苷、烯烃醇类硫苷种类和结构，如下表和图2所示：

编号	中文名称	化学名称	中/英文俗名
51	甲基硫苷	Methyl glucosinolate	Glucocapparin
52	乙基硫苷	Ethyl glucosinolate	Glucolepidiin
53	正丙基硫苷	n-Propyl glucosinolate
54	正丁基硫苷	n-Butyl glucosinolate
55	正戊烷基硫苷	n-Pentyl glucosinolate
56	正己基硫苷	n-Hexyl glucosinolate
57	庚基硫苷	n-Heptyl glucosinolate
58	辛基硫苷	n-octyl glucosinolate
59	壬基硫苷	n-nonyl glucosinolate
60	1-甲基乙基硫苷	1-Methylethyl glucosinolate	Glucoputranjivin
61	1-甲基丙基硫苷	1-Methylpropyl glucosinolate	Glucocochlearin
62	2-甲基丙基异丁基硫苷	2-Methylpropyl glucosinolate	Isobutyl glucosinolate
63	叔丁基硫苷	Tert-Butyl glucosinolate
64	1-甲基丁基硫苷	1-Methylbutyl glucosinolate
65	2-甲基丁基硫苷	2-Methylbutyl glucosinolate
66	3-甲基丁基硫苷	3-Methylbutyl glucosinolate
67	2-乙基丁基硫苷	2-Ethylbutyl glucosinolate
68	3-甲基戊基硫苷	3-Methylamyl glucosinolate
69	4-甲基戊基硫苷	4-Methylpentyl glucosinolate
70	2-羟基乙基硫苷	2-Hydroxyethyl glucosinolate
71	3-羟丙基硫苷	3-Hydroxypropyl glucosinolate
72	4-羟基丁基硫苷	4-Hydroxybutyl glucosinolate
73	5-羟基戊基硫苷	5-Hydroxybutyl glucosinolate
74	6-羟基己基硫苷	6-Hydroxyhexyl glucosinolate
75	2-羟丙基硫苷	2-Hydroxypropyl glucosinolate
76	2-羟乙基硫苷	2-Hydroxyethyl glucosinolate
77	3-羟基丁硫苷	3-Hydroxybutyl glucosinolate
78	2-羟基戊基硫苷	2-Hydroxypentyl glucosinolate
79	4,5,6,7-四羟基癸基硫苷	4,5,6,7-Tetrahydroxydecyl glucosinolate
80	1-甲基-2-羟乙基硫苷	1-(Hydroxymethyl)propyl glucosinolate
81	1-(羟甲基)丙基硫苷	1-Ethyl-2-hydroxyethyl glucosinolate	Glucosisaustricin
82	1-乙基-2-羟乙基硫苷	1-ethyl-2-Hydroxyethyl glucosinolate
83	2-羟基-2-甲基丙基硫苷	2-Hydroxy-2-methylpropyl glucosinolate	Glucoconringiin
84	2-羟基-2-甲基丁基硫苷	2-Hydroxy-2-methylbutyl glucosinolate	Glucocleomin
85	3-氧代戊基硫苷	3-Oxopentyl glucosinolate
86	4-氧代戊基硫苷	4-Oxopentyl glucosinolate
87	4-氧代庚基葡糖胺素硫苷	4-Oxoheptyl glucosinolate	Glucocapangulin; glucopangulin
88	5-氧代庚基硫苷	5-Oxoheptyl glucosinolate	Gluconorcappasalin
89	6-氧代庚基硫苷	6-Oxoheptyl glucosinolate
90	5-氧代辛基硫苷	5-Oxooctyl glucosinolate	Glucocappasalin
91	3-甲氧基羰基丙基硫苷	3-Methoxycarbonylpropyl glucosinolate	Glucoerypestrin
92	2(R)-2-羟基-3-丁烯基硫苷	2(R)-2-Hydroxy-3-butenyl glucosinolate	Progoitrin
93	2-羟基-4-戊烯基硫苷	2-Hydroxy-4-pentenyl glucosinolate	Gluconapoleiferin
94	2-丙烯基硫苷	2-Propenyl glucosinolate	黑芥子苷Sinigrin
95	2-甲基-2-丙烯基硫苷	2-Methyl-2-propenyl glucosinolate
96	3-丁烯基硫苷	3-Butenyl glucosinolate	Gluconapin
97	3-甲基-3-丁烯基硫苷	3-Methyl-3-butenyl glucosinolate
98	1-戊烯基硫苷	1-Pentenyl glucosinolate
99	4-戊烯基硫苷	4-Pentenyl glucosinolate
100	5-己烯基硫苷	5-Hexenyl glucosinolate
101	6-庚烯基硫苷	6-Heptenyl glucosinolate
102	7-辛烯基硫苷	7-Octenyl glucosinolate
103	8-壬烯基硫苷	8-Nonenyl glucosinolate
104	9-癸烯基硫苷	9-Decenyl glucosinolate

图2 含硫侧链硫代葡萄糖苷结构

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